Durch seine große Liebe zu Literatur und Theater verbindet Michael Lessky oft Musik mit thematischen Schwerpunkten und halb-szenischen Umsetzungen: „Der junge Schubert“,„Schubert, Claudine und die Frauen“ oder „Der Weg zur großen Sinfonie“, das Oratorium Lazarus“ und zuletzt 2018 „Schubert. Faust. opera“ – mit sämtlichen Faust-Vertonungen von Schubert und Musik von Berlioz und Thomas Pernes mit Robert Meyer als Faust-Rezitator. Dazu gehören Produktionen wie „Medea“ mit Edita Malovcic, „Venedigs Stimmen“ mit Valery Tscheplanowa und „Alban Berg & das Wien des Fin de siècle“ mit Nadja Kayali.
2006 stellte Michael Lessky einen Großteil des neuen Programmsvon José Carreras „Belle Epoque“ zusammen, das er auch auf CD bei Sony/BMG eingespielt hat. Für die Eröffnung des Kärntner Kultursommers konzipierte er den phantasievollen Abend „Mozarts Midsummer Night’s Dream“.
Im November 2004 realisierte er als österreichische Erstaufführung gemeinsam mit Burgschauspielerin Dorothee Hartinger Schuberts gesamte Schauspielmusik “Rosamunde” mit dem wieder gefundenen Text im Rahmen der Int. Schuberttage im Liechtenstein Museum in Wien.
1996 stellte er für das Erste Gala-Konzert in den neuen Redoutensälen ein interessantes Programm aus der Geschichte dieses Saales zusammen (Mozart, Beethoven, Lanner, Strauß). Konzertzyklen „Music Smiles“ (Mozart, Mahler, Schostakowitsch) und “Eine Natur-Symphonie” (Mussorgsky, Wagner, Strauss). 2005 wurde er mit der musikalischen Gestaltung des Festaktes zum Jubiläumsjahr „Österreich 2005 Auftakt – Aufbrüche“ beauftragt (Collage mit Mozart und Webern).
Der Schwerpunkt liegt bei Musik von der Klassik bis zur Mitte des 20. Jahrhunderts. Einen besonderen Stellenwert nimmt der Anteil an vokal bestimmten Werken ein, geprägt durch seinen musikalischen Werdegang, durch seine Liebe zu Schubert und erprobt in oftmaliger Zusammenarbeit mit bedeutenden Sängern und Sängerinnen. Dazu kommt ein lebendiges Interesse an musikalischen Raritäten und Neuem, die geeignet sind, für Musiker und Publikum Dimensionen zu eröffnen.
